【9割は稼げない】フリーランスで必ず失敗する人の共通点


こんにちは八木仁平です!僕は、100日間でやりたいこと探しを終わらせるコーチングサービス「自己理解プログラム」の代表として活動しています。
この記事では、
という書籍の著者である僕が、「フリーランスで必ず失敗する人の共通点」というテーマで解説していきます。
「フリーランスになりたい」
「やりたいことを失敗せずに始めたい」

そう思っている方、きっと多いのではないでしょうか。
この記事では、そんなあなたに向けて、僕自身の経験をもとに、やりたいことを失敗なく始めるために大切なことをお伝えしていきます。
今でこそ、僕はフリーランスとして、自分のやりたいことを仕事にして自由に働けています。
でも、フリーランスになって独立しようと決めた当初は、正直めちゃくちゃ怖かったです。
「本当にうまくいくのか?」
「ちゃんと食べていけるのか?」
「この選択で稼げるようになるのか?」

そんな不安が頭から離れず、「やるしかない!」と思って行動しようとしても、ふとした瞬間に手が止まってしまう。
その繰り返しでした。
そして気づいたんです。
正しい始め方を知らなければ、誰でも簡単に失敗してしまう。
実際、僕もたくさん失敗してきました。
たとえば、
- プログラミングが流行ってると聞いて手を出してみたけど、すぐに挫折
- 「アフィリエイトで不労所得だ!」と意気込んで始めたものの、1週間でやめる
- 生活費を下げるために地方移住もしてみましたが、それもうまくいかず…
気になるものがあれば手を出し、うまくいかずに落ち込み、また別のものに手を出す。
そんな“迷走”の連続でした。
そして今、「やりたいことで生きよう」「フリーランスになろう」といったメッセージがSNSやYouTubeに溢れていますよね。
それを信じて勢いで動き出しても、思ったようにいかず挫折してしまう人が本当に多いんです。
結果、「やっぱり自分には無理だったのかも」と思い、再び会社員に戻る。
でも、履歴書にはブランクができていて、面接でその説明をするのも気まずい。
結果的に、独立前よりも状況が悪くなってしまうことさえあるんです。

僕は、そんな悲しい結果にはなってほしくないと思っています。
だからこそこの記事では、「やりたいことで生きる」を“失敗せず”に始める方法について、しっかりお話ししていきたいんです。
これまで僕は、会社として「自己理解プログラム」を提供し、5,000人以上の多くの方が「やりたいこと探し」を終わらせていく姿を見てきました。
だからこそ、失敗してしまう人の“共通パターン”も見えてきたんです。
今日の話は、その経験と分析をもとにお伝えする、うまくいくための再現性のある方法をお伝えします。
あなたのお悩みを、プロの自己理解コーチに無料で相談できます。
仕事に関する悩みは、一人で解決するのがとても難しいものです。
- 一人で悩んでいる
- 相談できる人がいない
- 頭がゴチャゴチャで、整理できない
という方は、お気軽に相談してみてくださいね。

僕たちは自己理解のプロフェッショナルです。
相談すれば、あなたのモヤモヤも悩みも、きっとスッキリしますよ!
自己理解の八木仁平LINE公式アカウントに登録していただいた方には、自己分析の方法を徹底解説した592ページの「本当にやりたいことが見つかる100の質問|電子版」を無料プレゼントします。

この特典を読んだ方からは、
- 長年悩んでいたモヤモヤから開放された
- 見つからないと諦めていたやりたいことに出会えた
などと大好評をいただいてます。
図解や具体例も豊富で、とてもわかり易い内容になっているので、ぜひダウンロードしてみてくださいね。

おかげさまで、すでに190,000人以上の方が登録してくれています。
では、本題に入りましょう。
ちなみに、この記事の内容は下記の動画でも解説しています。動画派の方は、ぜひこちらも活用してくださいね。
フリーランスをめざして絶対失敗する共通パターン
まず、「失敗しない方法」を話す前に、「絶対に失敗する方法」をお伝えします。

それは、「他人軸で選ぶこと」です。
たとえば、フリーランスになりたいと思って「何をやろうかな?」と考えたときに、「稼げるから」「自由そうだから」「ちやほやされそうだから」といった理由で選んでしまいます。
これらは、全て”他人軸”です。
- 他人軸:周囲が求めるもの・期待するものを最優先にして、自分の行動や価値観を合わせてしまう生き方
- 自分軸:自分が「こうありたい」「これを大切にしたい」と思う軸を基準に行動する生き方

僕も昔、まさに”他人軸”で生きていました。
「プログラミングってかっこいい」と思って始めたり、「せどりで稼げる」と聞いて知識もないままフリーマーケットで商品を仕入れてヤフオクに出品してみたり。
結果はもちろん、まったく売れませんでした。
自分の内側から湧いてくる「自分軸」で選ばなかったものって、本当にうまくいかないんです。
なぜうまくいかないのか?
それは、エネルギーが続かないからです。
そしてなぜエネルギーが続かないのかというと、他人軸=外側の基準というのは常に変わってしまうからです。
今は「動画編集が稼げる」って言われていても、5年後には変わっているかもしれません。
そのとき「次は何が来るんだろう」と探してばかりになります。
常に外の流れに振り回されている状態、それはもうフリーじゃなくて「翻弄されランス」なんです。
たとえば、「エンジニアってかっこいい」というイメージで始めたとしても、AIに仕事が奪われたら、「あれ、自分の仕事なくなるかも」とまた不安になってしまいます。
他人軸で選ぶと、そうやって常に「次どうしよう」ってキョロキョロしてなきゃいけなくなるんです。
だから、今目の前の仕事にも集中できず、本当に好きでやってる人たちには敵わなくなります。

”他人軸”で生きていると、不安にずっと振り回され続ける人生になってしまうんです。
でも、他人軸の「キラキラしてるもの」って、本当に魅力的なんですよね。会社を辞めようとしたとき、みんな何かにすがりたくなります。
だから、成り立っていそうな仕事、今流行っていて不安を埋めてくれそうなものに飛びついてしまうんです。
でもそれって、深夜にお腹が空いてコンビニでカップラーメンを手に取る感覚と同じです。
短期的にはおいしいけど、長期的に見れば後悔する。

だから言います。他人軸で選んではいけません。
そして、他人軸の人生を「当然のこと」のように洗脳してくる人は、社会にめちゃくちゃ多いです。
たとえば、プログラミングスクールでは「このスキルは将来必ず役に立つ」とか、「エンジニア人口は不足している」みたいなデータを出してくる。
でも、それは本当にあなたに合った選択なんでしょうか?
そういう引力に対抗するには、「圧倒的な自分軸」を持つしかありません。
自分軸がしっかりしていれば、大きな木のように風が吹いても折れません。

自分の「やりたい」という気持ちに従って動いていれば、それは流行に左右されるものではないからです。
そして、不安も少なくなります。
やりたいことを突き詰めている人って、めちゃくちゃ魅力的ですよね。
僕自身も、今の僕を昔の僕が見たら、「めっちゃいいな」と思います。
でも、その「いいな」にたどり着くまでには、不安がつきものでした。
自己理解で生きるって決めたとき、僕のやろうとしていることは誰にも評価されなかったし、理解されませんでした。
実際、コンサルの方に相談したとき、「それは難しいと思います」と言われて、僕も「やっぱり無理なのかな」と一瞬思ってしまいました。
でも、不安を抱えながらも、少しずつ進んできました。
なぜなら、やりたいことって最初から誰かに評価されるような、わかりやすいものじゃないんです。
みんなが評価していて、しかも自分もやりたいと思うことなら、もう誰かがやっています。
そんなにわかりやすい「やりたいこと」なら、とっくにやられているはずです。
だからこそ、最初は評価されないし、不安もあります。
下記の記事では、「起業・フリーランスが向いている人・向いていない人」について解説しています。
「いつかは会社を辞めてフリーランスになりたい」「起業して自分のやりたいことを仕事にしたい」という方は、ぜひこちらの記事もあわせて読んでみてください。

絶対失敗したくないなら…挑戦するな。実験しろ。
次にお伝えしたいのは、「絶対に失敗しない方法」です。
それは、「やりたいことで失敗したくないなら、“挑戦するな”。“実験しろ”。」ということです。
「え? 挑戦しないの? それって矛盾してない?」と思われるかもしれません。
でも、これは本当なんです。
多くの人は、「やりたいことで生きる」=「挑戦すること」だと思い込んでいます。

ですが、ここに落とし穴があります。
「挑戦」とは、たとえば、会社をいきなり辞めて、「背水の陣でやってやる!」と決意して全てを投げ打つようなスタートのこと。
確かにかっこいい。でも、それと引き換えに背負うリスクは、とてつもなく大きいんです。
必要なのは、大きな”挑戦”ではなく、多くの小さな”実験”

”やりたいこと”というのは、いきなり全力で始めるものではありません。
「試して、確かめて、育てていくもの」です。
一気にやろうとすると、不安が一気に膨らみ、視野がどんどん狭くなっていきます。
視野が狭くなった状態で、まだ結果も出ていないやりたいことにしがみつくのは、相当なストレスです。
「これで本当に食べていけるのか?」と自問自答し続けることになるのは、想像以上にしんどいことなんです。

だからこそ、必要なのは「挑戦」ではなく、「実験」です。
小さく、小さく、できるところから試していく。
たとえ今やっている仕事がつまらなくても、土日に少しやってみる。平日の夜に、こっそり試してみる。
それくらいの小さな一歩でいいんです。
そして、少しずつ「これならいけそうだ」という確信が持てるようになったタイミングで、はじめて本格的に動き出せばいい。
実際、僕もフリーランスになる前に、大学時代からすでに収入を得る“実験”をしていました。
つまり、「独立前から、こっそり試していた」んです。
今、会社員や求職中の方も、ある意味で“セーフティネットがある状態”だと思います。
だからこそ、その安全なうちに、できる限り多くの実験を重ねておくべきです。
そして、忘れないでほしいのが、「実験には、失敗が存在しない」ということ。
たとえば、
「このやり方はうまくいかなかった」
「こういう方法は自分に合わなかった」
それはすべて”学び”です。
むしろ「うまくいかない方法が分かった」という時点で、大きな前進なんです。
だからこそ、いきなり借金500万円を背負って始めるような無謀なやり方は避けてください。
リカバリーが大変ですし、立て直しにも時間がかかってしまいます。

まとめると、やりたいことで生きていきたい方がまず大事にすべきことは、次の3つです。
- 他人軸ではなく、自分軸で選ぶこと
- 挑戦ではなく、実験すること
- 実験は、とにかく小さく始めること
この3つを守るだけで、失敗の確率はぐっと下がります。
ぜひ、あなたの人生に取り入れてみてください。
華やかに見える成功者も、まずは“小さな実験”から始めている
世の中で「成功している」と言われている人たちも、実は多くの場合、しっかりと実験を重ねて確信を得たうえでスタートしています。
でも、「小さな実験を繰り返して少しずつ進めました」なんて、地味で注目されにくいんですよね。
それよりも、「思い切って会社を辞めて起業しました!」というストーリーの方が、派手でドラマチック。
だからそういう話ばかりが発信され、目立ってしまうんです。
でも、実際は違います。

僕がこれまで見てきた、うまくいっている人たちは、ほぼ例外なく次のようなステップを踏んでいます。
- 小さく実験する
- 実力をつける
- 確信を持って踏み出す
これが現実です。
見た目は華やかでも、その裏には地道な検証と積み重ねがあるんです。
だからこそ、これは本当に価値あるリアルな話として、ぜひ知っておいてほしいと思います。
下記の記事では、フリーランスとして成功するための「思考法」と「具体的手順」について解説しています。

フリーランスになりたい人が最初にやるべき“小さな実験”とは?
ここまで読んで、
「じゃあ自分は、具体的にどんな“実験”をすればいいのか?」
「どうやってやりたいことを仕事にして、フリーランスとして生きていけばいいのか?」
と感じた方もいらっしゃると思います。

まずは、”自分軸”でやりたいことを見つけることが重要です。
そして、見つけた”やりたいこと”を、小さく実験していきましょう。
この記事を読んでくださっている方には特別に、
- 僕が執筆し、累計40万部を突破したベストセラー『世界一やりたいことの見つけ方』を、より分かりやすく解説した電子書籍
- 「0からやりたいこと探しを終わらせるためのロードマップ」をまとめた4本の限定動画
これらを「自己理解の八木仁平 公式LINE」に登録してくださった方限定で無料配布いたします。
そしてその中で、かなり衝撃的なこともお伝えしています。

それは、
「世の中で広く知られている自己分析や自己理解の方法を、鵜呑みにしないほうがいい」
ということです。
なぜなら、それらの方法を使っても、1〜2ヶ月で答えが出る人はいいのですが、半年、1年、3年、5年とずっと悩み続けている人が、実際にたくさんいるからです。
「時間をかければ、いずれ答えが見つかる」と思いがちですが、現実には何年も“やりたいこと迷子”のまま立ち止まってしまっている人が大勢いるのです。
それは、「やりたいことを見つける方法」自体に、根本的なズレがあるからです。
多くの人は、「感覚的にピンとくるものを探す」「運命的な出会いを待つ」といったやり方に頼りがちです。
でも、それでは、なかなか答えにたどり着けません。
やりたいことには、実は「明確な見つけ方”=公式」があるんです。
僕が提唱しているのが、その公式に基づいた「自己理解メソッド」です。
それは、
- 好きなこと
- 得意なこと
- 大切にしている価値観(=大事なこと)
この3つを掛け合わせることで、自分だけの「本当にやりたいこと」が見つかるようになっています。
この考え方を本にしたところ、「これは画期的だ」と大きな反響をいただき、「世界一やさしい「やりたいこと」の見つけ方」は40万部を超えるベストセラーとなりました。
だからこそあなたに、もう何年も迷い続けるような人生にはなってほしくないんです。
そのために、
- 好きなことを一撃で見つける3つの質問
- 得意なことを明らかにする3つの質問
- 価値観(大事なこと)を深掘りする3つの質問
これらを含めた、無料特典をプレゼントとしてご用意しています。

ただし、予告なく配布を終了する可能性もありますので、できるだけ早めに公式LINEに登録して無料で受け取ってください。

おかげさまで、すでに190,000人以上の方が登録してくれています。
まとめ
この記事の「やりたいことで失敗しない始め方」の話を読んで、
「これをもっと早く知っていれば、あのときの失敗は避けられたかもしれない」
「過去の自分に教えてあげたかった…」
そんなふうに感じた方も、きっといらっしゃるのではないでしょうか。

僕も、本当にたくさんの失敗を経験してきました。
正直、失敗だらけでした。
でも、その数え切れない遠回りがあったからこそ、今こうして、これから「やりたいことを見つけて人生を変えたい」と願っているあなたに、”回避できる失敗”を事前にお伝えすることができています。
- しなくていい失敗は、しなくていい
- そして、自分たちの失敗から学びを紡いで、後の世代に伝えていく
それができるからこそ、人類は進化してきたんです。

だから、先人の学びから、どんどん吸収していきましょう。
文字や言葉だって、あなたが発明したものではありませんよね?誰かから教わったはずです。
でも、やりたいことになると「自分だけのやり方で、自己流でやってみよう」として、勢いで突っ込み、バーンと失敗してしまう人が本当に多い。
でもそれは、「才能がないから」「力がないから」じゃない。
ただ、正しい方法をまだ学んでいないだけなんです。
やりたいことは、誰にでも必ずあるし、それを仕事にして、人生を築いていく力も、すでにあなたの中にあります。
その方法を、僕はこの自己理解プログラム公式ブログやYouTubeチャンネルで発信しています。
下記の記事も、あなたの自己理解を深める具体的方法をまとめているので、ぜひ参考にしてみてくださいね。

